Bij aanvang van het seizoen 2000 - 2001 zijn alle ogen gericht op de nieuwe trainer-coach Hans Westerhof. Zijn doelstellingen zijn: 50 punten halen, het aantal tegendoelpunten (65 in het vorig seizoen) terugbrengen tot hooguit 40 en zelf 60 keer scoren. Willem II gaat voor een klassering tussen de plaatsen vieren acht. Aanvankelijk vergaat het de Tricolores niet slecht, maar in het toernooi om de Amstel Cup wordt Willem II op eigen veld al in eerste ronde door Eindhoven uitgeschakeld (1 - 2). Die dreun werkt door in de competitie en Willem II zakt weg naar de elfde plaats. Dankzij opmerkelijke uitoverwinnigen op Roda JC en SC Heerenveen zit de Tilburgse formatie echter weer in de lift en kan met een zesde plaats met een lekker gevoel de winterstop in. Na een geslaagd trainingskamp in Marokko zijn de verwachtingen dat Willem II zich kan gaan richten op de 5e plaats. Ook de tweede seizoenshelft geeft echter een wisselend beeld te zien. Door enkele teleurstellende resultaten raken de Tilburgers volledig uit de race voor Europees voetbal. En aan het eind van een seizoen met weinig hoogtepunten eindigt Willem II tenslotte met 51 punten en een doelsaldo van 60 voor en 50 tegen op een teleurstellende achtste plaats. Verheugend is slechts het debuut van Denny Landzaat in Oranje. Hij is daarmee Willem II's achttiende international.

                          Denny Landzaat                                                                      Danny Mathijssen

Voor aanvang van het seizoen 2001 - 2002 krijgt Willem II veldverwarming. Het werk wordt in juni 2001 gecompleteerd, wanneer de nieuwe graszoden worden gelegd. Trainer Hans Westerhof wil voor het nieuwe seizoen vooral de verdediging sterker maken en minder tegentreffers incasseren. Maar tegelijkertijd is hij ook gebonden aan de clubtraditie: spelen met drie aanvallers. Na een behoorlijke start met als uitschieter een fraaie 3 - 1 thuisoverwinning op PSV, komt in het najaar de klad erin. Willem II verspeelt veel punten door in diverse duels in de slotfase een "zekere" overwinning uit handen te geven. De Tricolores gaan de winterstop in als de koning van de gelijke spelen (10 stuks). De elfde plaats op de ranglijst beantwoordt geenszins aan de vooraf gestelde doelen. De hoop dat het na de winterstop alleen maar beter kan gaan, moet Willem II spoedig laten varen. Ook in de tweede helft van de competitie is het spel vis noch vlees. Het is noch aanvallend, noch verdedigend te noemen. In maart 2002 wordt bekend dat het aflopend contract van Hans Westerhof niet zal worden verlengd. Willem II zoekt dwingende ogen en denkt die gevonden te hebben in Mark Wotte, die per 1 juli 2002 de nieuwe trainer wordt. Ook in zijn tweede seizoen bij de Tricolores haalt Westerhof geen enkele doelstelling. Willem II wint slechts 10 wedstrijden, speelt 13 keer gelijk en eindigt zeer teleurstellend als elfde met het veelzeggende doelsaldo van 54 voor en 61 tegen. De enige lichtpuntjes van dit seizoen zijn de doorbraak van Danny Mathijssen en de kwalificatie van Willem II voor het Intertoto toernooi, waaraan de club reeds drie keer eerder (in 1980, 1981 en 1994) deelnam.

                                    Willem II supporters nemen het stadscentrum van Monaco in

Ook de daaropvolgende jaren onder het bewind van Hans Westerhof (in 2000 - 2001 en 2001 - 2002) werden de hoge verwachtingen niet ingelost. Toen Mark Wotte kwam in 2002 leek het weer wat beter te gaan, maar uiteindelijk viel het resultaat tegen. Het seizoen 2003 - 2004 kenmerkte zich door de slepende controverse tussen de trainer en technisch directeur Barry Hulshoff. Uiteindelijk ruimden beiden het veld in het begin van 2004. André Wetzel maakte het seizoen af met een alleszins verdienstelijke zevende plaats. In het seizoen 2004 - 2005 was Robert Maaskant de nieuwe en ambitieuze trainer van de Tricolores. De competitie werd afgesloten in de middenmoot. Maar Willem II bleek wel een echte Cupfighter te zijn. Willem II ondersteund door 16.000 supporters, behaalde zelfs de finale in de Rotterdamse Kuip. Dat daar met 0 - 4 werd verloren van PSV, mocht de grote feestvreugde in Rotterdam en bij de huldiging op de Heuvel in Tilburg niet drukken. Willem II gaat weer Europa in en ontmoet in de UEFA Cup AS Monaco.

                   Martin van Geel                             Barry Hulshoff                              Kees Zwamborn

Een groot dieptepunt in de historie van Willem II is het daaropvolgende seizoen 2005 - 2006. Trainer Robert Maaskant moest het toneel verlaten en werd zijn plaats ingenomen door Kees Zwamborn. Ook clubman Toine van Mierlo vertrok naar Roda JC, wat bij de achterban van Willem II nogal wat beroering heeft gegeven. Met hangen en wurgen werd het lijfsbehoud in de eredivisie op het laatste moment gerealiseerd. Het bestuur, onder leiding van de nieuwe voorzitter Hans Verbunt, nam afscheid van bijna de voltallige spelersgroep, kocht gericht in en plaatste een type Adriaanse aan het roer in de persoon van trainer Dennis van Wijk. Het nieuwe Willem II zal voor het voetbalseizoen 2006 - 2007 weer moeten aantonen bij de vaste waarden van de eredivisie te horen. Mede door blessures van Mounir El Hamdaoui en Anouar Hadouir krijgt ook van Wijk de boel niet op de rails. Willem II bivakkeert in de onderste regionen van de Eredivisie en weet pas in de voorlaatste competitieronde te ontsnappen aan de nacompetitie. Het enige hoogtepunt is het bereiken van de kwartfinale van de beker, waarin Ajax met 0 - 2 te sterk is voor de Tricolores.

                                    Willem II gebruikte in negen jaar een totaal van acht trainers

Het seizoen 2007 - 2008 begint met het vertrek van Mounir El Hamdaoui (AZ) en Anouar Hadouir (Roda JC) in de slotfase van de transferperiode. Paniek en bezorgdheid bij de supporters is het gevolg, omdat de club geen vervangers haalt voor de twee creatieve spelers. In de competitie wil het maar niet op gang komen en de bekerblamage tegen Haarlem is het begin van het einde voor trainer Dennis van Wijk. Tegen VVV Venlo werd er opnieuw een nederlaag geleden en dat is de bekende druppel voor het bestuur. Dennis van Wijk wordt ontslagen en bestuurslid Technische Zaken Pieter - Jan Wassing trekt zijn conclusies en stapt op. Assistent - trainer Andries Jonker neemt het roer over en krijgt daarmee een dubbelfunctie, want naast hoofdtrainer is hij ook nog eens de technisch directeur van de club. Een constructie die bij de media en zeker bij de Willem II supporters de nodige verbazing en onduidelijkheid teweeg brengt. Het spel wordt er wel beter op, maar de resultaten houden niet echt over. Na de overwinning in de thuiswedstrijd tegen Feyenoord ontlopen de Tricolores voor het tweede seizoen op rij de gevreesde nacompetitie.