Het intensieve trainings- en wedstrijdprogramma vereist zorgvuldige begeleiding, niet in de laatste plaats op medisch gebied. Bovendien stelt Willem II zich op het standpunt dat de voetbalactiviteiten nooit ten koste mogen gaan van de vorderingen op school. Studiebegeleiding is daarom een belangrijk facet van de jeugdopleiding. Om de combinatie van sport en studie te optimaliseren is Willem II één van de initiatiefnemers van de Topsportopleiding, waar in het schooljaar 2001 - 2002 mee gestart is. In september 2003 begon de derde brugklas aan deze opleiding, waarin naast voetballers ook hockey-, tennis en ijshockeytalenten zijn opgenomen.

Het totale jeugdplan van Willem II wordt uitgevoerd door een ervaren staf van professionals en vrijwilligers. Dat de jeugdopleiding van Willem II zijn vruchten afwerpt, blijkt wel uit de samenstelling van de eerste elftalselectie, waarvan meer dan een handvol zelf opgeleide spelers deel uitmaken. De KNVB waardeerde de Jeugdopleiding van Willem II in het kader van het befaamde Masterplan in 2011 opnieuw met vier sterren, de hoogste waardering in dit project. De Jeugdopleiding van Willem II mag deze classificatie nu tot 2014 dragen.

Dat de Willem II Jeugdopleiding tot één van de betere in Nederland behoort, blijkt wel uit de namen van spelers, die de afgelopen seizoenen vanuit de jeugdelftallen de A - selectie hebben bereikt, en nog steeds in het betaalde voetbal actief zijn in Nederland en het buitenland:

Jimmy van Fessem (NAC Breda), Frank van der Struijk (Vitesse), Bart Biemans (Roda JC), Frank van Mosselveld (RKC Waalwijk), Joris Mathijsen (Malaga CF), Arjan Swinkels (Willem II), Frank van Kouwen (FC Eindhoven), Daan van Dinther (FC den Bosch), Marcel Meeuwis (), Steef Nieuwendaal (Sparta Rotterdam), Michael de Leeuw (De Graafschap), Kristof van Hout (Standard Luik), Sepp de Roover (Sporting Lokeren), Niels Vorthoren (Excelsior), Anouar Hadouir (Roda JC), Ronnie Reniers (FC den Bosch), Nuelson Wau (SC Cambuur Leeuwarden), Lars Lambooij (SC Veendam) en Hans Denissen (FC Emmen).